در فیلم گرگ وال استریت، دی‌کاپریو نقش بلفورت، یک دلال سهام، را بازی می‌کند که به دلیل قربانی کردن یک سرمایه‌گذار در یک طرح امنیتی در سال ۱۹۹۰ که شامل فساد گسترده در وال استریت و دنیای بانکداری شرکتی، از جمله استیو مدن، می‌شد، به ۲۰ ماه زندان محکوم شده است.