در این داستان، کاترین یک مدیر اجرایی تبلیغات موفق و معتاد به کار است. با این وجود، او هنوز بدترین روز ولنتاین ماه زندگی‌اش را تجربه می‌کند، که باعث می‌شود باور کند هرگز عشق واقعی را تجربه نخواهد کرد. در مسیر پیاده‌روی‌اش، یک دوره‌گرد طلسمی جذاب بر او می‌بافد و وقتی صبح روز بعد از خواب بیدار می‌شود، متوجه می‌شود که روز ولنتاین است - او همان روز را دوباره زندگی می‌کند تا اینکه مرد مناسب را پیدا کند.